ENEM 2022

(ENEM 2022)

A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados:

• carboxila: -COOH, cujo pK_a é igual a 1,8;

• amino: -NH₂⁺, que pode ser convertido em amínio (-NH₃ cujo pK_a é igual a 7,9);

• tiol: -SH, cujo pK_a, é igual a 10,5.

Sabe-se que pK_a= -log K_a.

Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?